Кто такой
Книги нон-фикшн
Беллетристика
Рассказы
Статьи о несчастном покупателе
Самая разная наука
Вроде бы литература
Колонка и задачки в "Московской неделе" и Образцовый гороскоп
Не верю
Пресса о…
Друзья и товарищи
Фотогалерея
Новости
Дневник (ЖЖ)
Обратная связь


Главная Самая разная наука Химия и атом ХИМИЯ ПРИВЛЕЧЕНИЯ

ХИМИЯ ПРИВЛЕЧЕНИЯ

ХИМИЯ ПРИВЛЕЧЕНИЯ

 

     Как подметил еще Владимир Набоков, ничто с такой силой не пробуждает воспоминания, как запах духов любимой женщины, и в то же время вызвать у себя представление о каком-либо запахе мы совершенно не в состоянии. Воздействие пахучих веществ на человека поразительно – известны случаи, когда люди умирали от постоянного воздействия отвратительного запаха, и наоборот, ощущение запаха некоторых растений способствует выздоровлению больных астмой. Привлекающими свойствами душистых веществ пользовались еще вавилонские и египетские красавицы, в состав бальзамов для мумифицирования покойных фараонов входят десятки ароматических веществ, и их запах ощущается даже сейчас, через тысячи лет. Неудивительно, что еще с тех же времен человек задумывался над природой запаха и пытался конструировать новые душистые смеси. Первые рецепты благовоний содержатся в древнеегипетских папирусах трех с лишним тысячелетней давности.

     Однако систематическое изготовление ароматных композиций на основе вытяжек из различных частей растений началось только в конце ХУ века в Провансе, а через пару столетий лавандовое и розмариновое масло стало важным предметом экспорта с юга Франции. И сейчас тысячи гектаров прованской земли заняты под лавандовые плантации. Одеколон ( «кёльнская вода») появился в первой четверти уже ХУШ века, но первые теории о связи запаха с химическим строением душистого вещества были предложены только во второй половине ХХ столетия.

     Прежде всего простыми опытами было доказано, что запах носит молекулярный характер, т.е. для возникновения ощущения запаха на обонятельные рецепторы должны попасть молекулы пахучего вещества. Это ощущение полностью пропадало, когда между  рецепторами и источником запаха устанавливалась перегородка. Эймур выделил семь первичных запахов (эфирный, камфарный, цветочный, мятный, мускусный, гнилостный и острый) и предложил теорию, которую сейчас можно было бы назвать «теорией ключа и замка». Он считал, что каждому из этих запахов соответствует определенная негибкая форма молекулы вещества ( «ключ»), а обонятельный рецептор имеет подходящую форму «замка». Увы, слишком большое количество фактов противоречило этой теории, молекулы веществ с одинаковыми запахами имеют совершенно различную структуру, и множество веществ с похожей геометрией молекул обладают несравнимыми ароматами. Например, розой пахнет не только розатон А, согласно своему названию, но и 3-метил-1-фенил-3-пентанол В, гераниол С и розеноксид D.

 

         Формула А     Формула В     Формула С     Формула D

 

     C другой стороны, соединение E с R = H интенсивно пахнет амброй, а чрезвычайно структурно близкое ему соединение с R = СНз вообще не пахнет.

 

Формула Е

 

     М. Беетс попытался уточнить эту теорию, отдав должное пространственному строению молекулы пахучего вещества, но отдал основную роль в происхождении запаха положению функциональных групп. И действительно, среди душистых веществ можно выделить несколько больших классов с соответствующими функциональными группами – это сложные эфиры, альдегиды, кетоны, спирты; однако и теория Беетса не дает возможности предсказать, каким будет запах нового синтезированного вещества.

     Связь строения молекулы пахучего вещества с частотой колебания атомов или функциональных групп в целом ряде случаев была установлена Райтом, однако и эта теория, как и все остальные, а их несколько десятков, не позволяет решить задачу о создании определенного запаха. Эта ситуация наблюдается и сейчас, в начале  Ш тысячелетия, и лишь огромный накопленный химиками и парфюмерами опыт и тысячи экспериментальных фактов служит основой для разработки новых душистых композиций.

     Установлено, что сложные эфиры (вещества с функциональной группой (--О–С=О) обладают чаще всего цветочным или фруктовым запахом. Всем известная грушевая эссенция – не что иное, как изоамиловый эфир уксусной кислоты F, а запах ананаса отлично передает этиловый эфир масляной кислоты G. Промышленный синтез таких веществ не представляет особого труда, и во многих кондитерских изделиях, напитках и парфюмах присутствуют эти или другие эфиры.

 

Формула F     Формула G

 

     Интересные закономерности были обнаружены, когда химики стали сравнивать запах веществ, принадлежащих к одному классу соединений, гомологическому ряду. Оказалось, что такие вещества обладают примерно одинаковым запахом, который, однако, постепенно ослабевает с увеличением количества атомов углерода в цепи. Соединение с 18 атомами углерода часто уже вовсе не пахнет. В свою очередь запах соединений с углеродными циклами зависит  от величины этого цикла. Пяти-шестичленные циклы пахнут миндалем или ментолом, девяти-двенадцатичленные циклы пахнут камфорой, последующие циклы пахнут кедровой смолой, мускусом, луковым соком. А начиная с 19 атомов углерода в цикле эти вещества теряют запах.

     Необходимо отметить также, что запах вещества воспринимается по-разному в зависимости от его концентрации. Во-первых, существует пороговая концентрация веществ, начиная с которой человек начинает чувствовать запах. Обычно это примерно 10 (-7) граммов вещества или примерно 10 тысяч триллионов молекул в кубическом метре воздуха. Впрочем, такое вещество, как тринитробутилтолуол наши рецепторы ощущают в намного меньшей концентрации 5 10 (-12) г/м³ Чувствительность обонятельных рецепторов тех же собак, кстати, неизмеримо выше. Собака чувствует запах испорченного сливочного масла (масляную кислоту) при концентрации всего 10 миллионов молекул в кубическом метре воздуха, т.е. собачий нос в миллиард раз чувствительнее человеческого. Во-вторых, в чистом виде запах, например, цибета (см. ниже) довольно неприятен, при разбавлении же и в составе парфюмерных композиций доставляет явное удовольствие.

     У человека нос является, конечно, важным, но далеко не главным среди его органов чувств. Совсем другое дело у других живых существ, для которых запах – это язык. Среди пахучих веществ следует выделить особую группу так называемых феромонов — веществ, которые и обеспечивают химические «переговоры» между животными. По запаху муравьи находят путь именно в свой муравейник, запах определенного вещества стумулирует откладку яиц и агрегацию особей. Половые аттрактанты ( «привлекатели») насекомых играют важнейшую роль в процессе ухаживания бабочек и жучков. На практике аттрактанты применяют для отлова насекомых-вредителей сельскохозяйственных культур, заставляя насекомых слетаться в специальные ловушки. Аттрактанты насекомых отряда чешуекрылых (Lepidoptera) чаще всего имеют формулу Н:

 

Формула Н,

 

где R = OH, CHO, OCOCHз, а n = 1 – 6, m = 0, 1, 2, p = 6, 8, 10

 

     Аттрактанты обнаружены не только у насекомых, но и у нематод, паукообразных, ракообразных, рыб, водорослей (!) и у млекопитающих. Так, специальные выделения кабанов заставляют свинок принимать «характерную позу неподвижности»,

 

Формула I (половой аттрактант кабана)

 

     Поразительна чувствительность некоторых бабочек, которые чувствуют всего 1 (одну) молекулу аттрактанта в кубическом метре воздуха. Напомним, что человек чувствует запахи при концентрации, только в тысячи триллионов раз больше!    

     Понятно, что изучение душистого вещества начинается с его анализа. Решающую роль в этом сыграла хроматография – метод разделения сложных смесей на отдельные компоненты. Идентификация этих компонентов, т.е. установление химической формулы и строения, сейчас проводится с использованием масс-спектрометрии, метода «разбиения» молекулы вещества на отдельные фрагменты с последующим компьютерным воссозданием структуры. До появления хромато-масс-спектрометрии в качестве своеобразных «идентификаторов» выступали опытные парфюмеры, которые держат в памяти несколько сотен запахов и в состоянии хотя бы примерно определить, какому веществу соответствует данный пик на самописце. Интересно, что этих «дегустаторов запаха» до сих пор используют в парфюмерных компаниях для экспресс-анализа духов конкурентов. Эта задача весьма не проста – в состав знаменитой «Шанели N 5» входит около сотни различных соединений, причем точный состав этих духов до сих пор знают только его изготовители.

     До сих пор большинство феромонов изготавливают из природного «сырья» – тех самых бабочек и жучков, синтетические аналоги не обладают равной привлекательной силой. По-видимому. это связано с тем, что в обонятельном акте участвует не только данный аттрактант, но и какие-то другие вещества в микроскопических количествах. Однако очень многие соединения, использующиеся в парфюмерной промышленности, сейчас искусственно производят в больших количествах. Например, пахнущий ландышем линалоол получают из продуктов переработки древесины. Успехи химического анализа и синтеза позволили синтезировать такие важнейшие душистые вещества, как мускон J (действующее начало мускуса из железы самцов кабарги) и цибетон K (действующее начало цибета из железы африканской кошки циветты).

 

Формула J Формула K

 

     А ведь еще 40 лет назад для получения всего 2 т мускуса ежегодно убивали более 60 тысяч самцов кабарги. Сейчас мировое производство душистых веществ, в основном синтетических, достигает 120 тыс. т.

 

 

  

 

01.03.2009

(3230 просмотров.)

Комментарии

Shoot, who would have touhght that it was that easy?
KuknuxzdLmuuxH
Shoot, who would have touhght that it was that easy?
 · 15.09.2011 12:02:15 · ответить · 
Имя

E-mail

Тема

Комментарий

Оценка


Контрольные цифры *
Введите число, которое указано выше.

uQgy15 , [url=http://jupbbfloebqp.com/]jupbbfloebqp[/url], [link=http://szoxuhsecyyx.com/]szoxuhsecyyx[/link], http://cddoontbwxdt.com/
RLXaILDckHqT
uQgy15, [url=http://jupbbfloebqp.com/]jupbbfloebqp[/url], [link=http://szoxuhsecyyx.com/]szoxuhsecyyx[/link], http://cddoontbwxdt.com/
 · 19.09.2011 15:22:13 · ответить · 
Имя

E-mail

Тема

Комментарий

Оценка


Контрольные цифры *
Введите число, которое указано выше.

TZsMoP <a href="http://kxvuklgcdsci.com/">kxvuklgcdsci</a>
HpoVKlslTUX
TZsMoP kxvuklgcdsci
 · 17.09.2011 14:15:47 · ответить · 
Имя

E-mail

Тема

Комментарий

Оценка


Контрольные цифры *
Введите число, которое указано выше.

ShJt2F , [url=http://qdqjighvxpfh.com/]qdqjighvxpfh[/url], [link=http://nukkckzeumxq.com/]nukkckzeumxq[/link], http://xhoiqckpqljv.com/
NNzRTiJHRQqgIG
ShJt2F, [url=http://qdqjighvxpfh.com/]qdqjighvxpfh[/url], [link=http://nukkckzeumxq.com/]nukkckzeumxq[/link], http://xhoiqckpqljv.com/
 · 16.09.2011 16:54:01 · ответить · 
Имя

E-mail

Тема

Комментарий

Оценка


Контрольные цифры *
Введите число, которое указано выше.

qUgPdB <a href="http://jekyvgpuiygf.com/">jekyvgpuiygf</a>
fCrqBwAPMbA
qUgPdB jekyvgpuiygf
 · 16.09.2011 11:07:32 · ответить · 
Имя

E-mail

Тема

Комментарий

Оценка


Контрольные цифры *
Введите число, которое указано выше.

Untitled Document
 

Web-мастер

Система управления сайтом HostCMS v. 5